JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
“KEISOMERAN GEOMETRI”
DISUSUN OLEH
SRI LESTARI (A1C117041)
DOSEN PENGAMPU :
Dr.Drs.
SYAMSULRIZAL.M.Si
PROGRAM STUDI
PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU
PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
Percobaan 9
I. Judul :
Keisomeran Geometri
II. Hari/ tanggal : Jumat/26 april 2019
III. Tujuan : Adapun tujuan praktikkum pada kali ini yaitu :
1. Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang,
khususnya isomer geometri
2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan
trans secara kimia dan fisika
IV. Landasan teori
Sifat-sifat keisomeran dapat ditentukan dengan
struktur ruang atom-atom dalam molekul. Bila dua gugus yang saling reaktif
adalah cis dan trans satu terhadap yang lainya, maka dari sini dapat dengan
muda ditunjukan perbedaan geometri secara kimia, seperti halnya asam maleat dan asam fumarat, yaitung
masing-masing cis asam butebaldioat. Jika asam maleat dipanaskan dalam suatu
tabung tertutup diatas titik lelehnya 1300C, maka akan dihasilkan
anhidrat maleat dan 1 mol molekul air
Sedangkan asam
fumarat tidak meleleh tetapi dapat menyublim pada suhu 1280C seta membentuk anhidrat
polimerik atau pada suhu yang tinggi
berubah menjadi anhidrat maleat. Ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu
diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan inilah perputaran dapat
berlangsung dengan bebas peristiwa inilah yang dapat mengakibatkan perubahan
isomer-isomer geometri seperti asam
maleat menjadi asam fumarat.
Pengubahan
isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lain, boleh dijalankan melalui
pembentukan senyawa antara yang bersifat ion ataupun radikal bebas. Pada
percobaan kali ini dimana asam maleat akan direfluk dengan asam klorida yang
akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil, dimana asam fumarat
lebih sedikit larut didalam air dibandingkan dengan asam maleat sehingga
menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Berikut
syarat reaksi yang sudah disarankan sebagai berikut:
Isomer adalah
suatu molekul yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki pengaturan yang
berbeda kecuali setiap pengaturan yang berada hanya karena molekul berputar
secara keseluruhan atau berputar secara obligasi tertentu. Dimana suatu molekul
mempunyai rumus struktur. Rumus molekul merupakan suatu rumus umum yang
dimiliki oleh suatu senyawa yang dala hal ini kadang kalo sama dengan rumus
molekul pada senyawa organic yang lain. Sedangkan rumus struktur adalah rumus
yang dimiliki oleh suatu senyawa ynag membedakanya dengan senyawa organic yang
lainya. Isomer geometri adalah suatu isomer yang dibedakan oleh suatu perbedaan letak atau gugus ruangan. Isomer geometri ini juga sering disebut
dengan isomer cis – trans. Isomer ini tidak terdapat pada komplek dengan
struktur linear, trigonal planat dan tetrahedral. Komplek-komplek yang beraksi
sangat lambat dan komplek inert merupakan suatu komplek yang mempunyai isomer,
hal ini disebabkan karena molekul-molekul komplek sangat cepat atau
komplek-komplek yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang
stabil ( Rivai, 2013)
Satu atau lebih gugus
fungsi yang dimiliki oleh senyawa organic yang terikat pada atom karbon yang
berikatan tunggal maupun berikatan rangkap. Dimana gugus yang berikatan tunggal
akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal –C-C- sehingga tidak dapat
dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsi. Sedangkan untuk gugus atau atom
yang berikatan rangkap atau atom siklik maka gugus tersebut tidak dapat
berorientasi secara bebas atau atomya dapat diidentifikasi sehingga disebut
denga isomer geometri.
Isomer geometri ini dapat ditemukan dalam senyawa organic pada
rantai siklik misalnya pada pada cincin senyawa sikloheksana yang terbentuk
bidang pseudo yang mana dapat digunakan untuk menetapka suatu orientasi relative
atom maupun gugus terikat pada suatu cincin tersebut(stereokimia), dimana suatu
orientasi dapat berada pada sisi cinci disebut “atas” sedangkan sisi yang lain
disebut “bawah“. Gugus atau atom yang terletak diatas bidang rata-rata cincin
(atas) dapat ditunjukan dengan menggunakan ikatan yang berbentuk baji sedangkan
untuk ikatan atom atau kelompok yang terletak dibawah cincin dapat ditunjukan
dengan garis tetas
Pada bidang ilmu kimia,
isomer merupakan molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama ( dan sering
dengan jenis ikatan yang sama) namu mempunyai susunan atom yang berbeda. Dimana
isomer mempunyai sifat kimia yang mirip satu sama lain. Terdapat istilah lain tentang isomer yaitu
isomer nuklir yang isomer nuklir adalah merupakan inti-inti atom yang mempunyai
tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sebagai berikut suatu isome yaitu C3H8O
, dimana pada isomer tersebut terdapat 5 isomer dengan rumus kimia tersebut,
yaitu terdapat 2 molekul alcohol dan propanol serta sebuah molekul eter. Dua
molekul alcohol yaitu 1-propanol (n-propil alcohol, 3), dan 2-propanol
(isopropil alcohol ,II). Pada molekul pertama, suatu atom oksigen terikat pada
ujung karbon, sedangkan pada molekul kedua, atom oksigen terikat pada karbon
kedua( tengah). Diman kedua alcohol tersebut mempunyai sifat kimia yang mirip.
Sedangkan pada isomer yang ketiga, metil etil eter mempunyai perbedaab sifat yang
sangat signifikan terhadap dua molekul
yang sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah akohol namun sebuah senyawa eter.
Dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon bukan satu atom karbon dan
satu hydrogen seperti halnya alcohol, eter tidak memiliki gugus hidroksil (Rahmiwati, 2011)
Isomer ruang merupakan
tipe isomer dimana dua senyawa yang berbeda didalam hal kedudukan relative dua
gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat,
yang memiliki 2 gugus yaitu gugus COOH dan gugus –H yang terletak pada sisi
ikatan rangkap yang berlawanan (trans). Isomer geometri sering juga disebut cis-trans. Contoh lainya
dalah senyawa 1,2 dikloro etana. Isomer cis dan isomer trans sering kali
mempunyai sifat-sifat fisika yang berbeda. Perbedaan ini disebabkan karena
bentuk molekul atau momen dipolsecara keseluruhan. Dimana perbedaan ini
didapatkan sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berarti
lurus 2-pentana ( titik didih isomer trans 360C dan isomer cis 370C
)( Fessenden, 1998).
Pasangan isomer cis dan
trans termasull dalam katagori umum stereo isomer yaitu senyawa yang sama
memiliki struktur yang sama, berbeda dengan halnya dalam penataan atom-atomdalam
ruangan. Lebih lanjut pasangan isomer ini lebih lanjut pasangan isomer ini
termasuk dalam katagaori yang spesifik, dimmana isomer geometri juga disebut
dengan isomer cis dan trans. Stereoisomer-stereoisomer yang berada gugus-gugus
berada pada satu sisi atau berada pada sisi yang berlawanan terhadap letak
suatu ketegaran molekul. Keisomer cis-trans komplek terjadi pada beberapa
senyawa komplek yang memiliki sutu bilanga kordinasi yaitu U,S dan G. untuk
bilangan kordinasi U keisomer hanya terjadi pada bangun berisi empat
ligan-ligan sama jaraknya ke logam pusat. Misalnya pada senyawa komplek pada
platina (II),[pb(NH3)2 Br2], mempunyai dua
senyawa isomer yang berbeda kelarutan, warna dan sifat-sifat lainya ( Sehadi,2014)
Alata dan Bahan
4.1.Alat
1. Erlenmeyer 125 ml
2. Pembakar bunsen
3. Corong buchener
4. Labu bulat 400 ml
5. Alat penentu titik leleh
5.2. Bahan
1. Kertas saring
2. Anhidrat maleat
3. Hcl pekat
4. Kondesor refluks
V. Prosedur Kerja
1. Didihkan 20 ml air suling didalam Erlenmeyer
125 ml
2. Ditambahkan 15 gr anhidrat maleat, anhidrat
mulai melebur pada suhu 1530C dan beraksi dengan air menghasilkan
asam maleat yang sangat larut dalam air panas( 400 gr/100ml) dan larut dalam
air dinggin 79 gr/100ml) pada suhu 25 0C
3. Didinginkan labu dibawah pancaran air kran
sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan dilakukan setelah
larutan menjadi jernih
4. Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buchner
5. Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya dan
didapatkan filtratnya
6. Dipindahkan filtratnya kedalam labu budar 100
ml
7. Ditambahkan 15 Hcl pekat
8. Direfluk secara perlahan-lahan selama 10 menit,
kristal maleat akan mengedap dari larutan
9. Didinginkan larutan pada suhu kamar
10. Dikumpulkan asam maleat dalam corong Buchner
dan rekkristalisasi dalam air
11. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan
malting blog logam.
Pertanyaan:
1. apa fungsi penambahan HCL pada percobaan di atas?
2.Apa fungsi chip yang diletakan dibawah pada kondesor?
3. apa prisip dari metode refluk?