Jurna Praktikum Kimor 1 Perc 9 " Keisomeran Geometri"

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

“KEISOMERAN GEOMETRI”

DISUSUN OLEH

SRI LESTARI (A1C117041)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSULRIZAL.M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan 9

I.      Judul                : Keisomeran Geometri

II.    Hari/ tanggal   : Jumat/26 april 2019

III.  Tujuan             : Adapun tujuan praktikkum pada kali ini yaitu :

1.   Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.   Landasan teori

               Sifat-sifat keisomeran dapat ditentukan dengan struktur ruang atom-atom dalam molekul. Bila dua gugus yang saling reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainya, maka dari sini dapat dengan muda ditunjukan perbedaan geometri secara kimia, seperti halnya asam  maleat dan asam fumarat, yaitung masing-masing cis asam butebaldioat. Jika asam maleat dipanaskan dalam suatu tabung tertutup diatas titik lelehnya 130⁰C, maka akan dihasilkan anhidrat maleat dan 1 mol molekul air

Sedangkan asam fumarat tidak meleleh tetapi dapat menyublim pada  suhu 128⁰C seta membentuk anhidrat polimerik atau pada suhu  yang tinggi berubah menjadi anhidrat maleat. Ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas peristiwa inilah yang dapat mengakibatkan perubahan isomer-isomer geometri  seperti asam maleat menjadi asam fumarat.

Pengubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lain, boleh dijalankan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat ion ataupun radikal bebas. Pada percobaan kali ini dimana asam maleat akan direfluk dengan asam klorida yang akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil, dimana asam fumarat lebih sedikit larut didalam air dibandingkan dengan asam maleat sehingga menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Berikut syarat reaksi yang sudah disarankan sebagai berikut:

Isomer adalah suatu molekul yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda kecuali setiap pengaturan yang berada hanya karena molekul berputar secara keseluruhan atau berputar secara obligasi tertentu. Dimana suatu molekul mempunyai rumus struktur. Rumus molekul merupakan suatu rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dala hal ini kadang kalo sama dengan rumus molekul pada senyawa organic yang lain. Sedangkan rumus struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa ynag membedakanya dengan senyawa organic yang lainya. Isomer geometri adalah suatu isomer yang dibedakan oleh suatu  perbedaan letak atau gugus ruangan.  Isomer geometri ini juga sering disebut dengan isomer cis – trans. Isomer ini tidak terdapat pada komplek dengan struktur linear, trigonal planat dan tetrahedral. Komplek-komplek yang beraksi sangat lambat dan komplek inert merupakan suatu komplek yang mempunyai isomer, hal ini disebabkan karena molekul-molekul komplek sangat cepat atau komplek-komplek yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil ( Rivai, 2013)

                        Satu atau lebih gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa organic yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal maupun berikatan rangkap. Dimana gugus yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal –C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsi. Sedangkan untuk gugus atau atom yang berikatan rangkap atau atom siklik maka gugus tersebut tidak dapat berorientasi secara bebas atau atomya dapat diidentifikasi sehingga disebut denga isomer geometri.  

Isomer geometri ini dapat ditemukan dalam senyawa organic pada rantai siklik misalnya pada pada cincin senyawa sikloheksana yang terbentuk bidang pseudo yang mana dapat digunakan untuk menetapka suatu orientasi relative atom maupun gugus terikat pada suatu cincin tersebut(stereokimia), dimana suatu orientasi dapat berada pada sisi cinci disebut “atas” sedangkan sisi yang lain disebut “bawah“. Gugus atau atom yang terletak diatas bidang rata-rata cincin (atas) dapat ditunjukan dengan menggunakan ikatan yang berbentuk baji sedangkan untuk ikatan atom atau kelompok yang terletak dibawah cincin dapat ditunjukan dengan garis tetas

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

                        Pada bidang ilmu kimia, isomer merupakan molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama ( dan sering dengan jenis ikatan yang sama) namu mempunyai susunan atom yang berbeda. Dimana isomer mempunyai sifat kimia yang mirip satu sama lain.  Terdapat istilah lain tentang isomer yaitu isomer nuklir yang isomer nuklir adalah merupakan inti-inti atom yang mempunyai tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sebagai berikut suatu isome yaitu C₃H₈O , dimana pada isomer tersebut terdapat 5 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu terdapat 2 molekul alcohol dan propanol serta sebuah molekul eter. Dua molekul alcohol yaitu 1-propanol (n-propil alcohol, 3), dan 2-propanol (isopropil alcohol ,II). Pada molekul pertama, suatu atom oksigen terikat pada ujung karbon, sedangkan pada molekul kedua, atom oksigen terikat pada karbon kedua( tengah). Diman kedua alcohol tersebut mempunyai sifat kimia yang mirip. Sedangkan pada isomer yang ketiga, metil etil eter mempunyai perbedaab sifat yang sangat signifikan  terhadap dua molekul yang sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah akohol namun sebuah senyawa eter. Dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon bukan satu atom karbon dan satu hydrogen seperti halnya alcohol, eter tidak  memiliki gugus hidroksil (Rahmiwati, 2011)

                        Isomer ruang merupakan tipe isomer dimana dua senyawa yang berbeda didalam hal kedudukan relative dua gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat, yang memiliki 2 gugus yaitu gugus COOH dan gugus –H yang terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (trans). Isomer geometri  sering juga disebut cis-trans. Contoh lainya dalah senyawa 1,2 dikloro etana. Isomer cis dan isomer trans sering kali mempunyai sifat-sifat fisika yang berbeda. Perbedaan ini disebabkan karena bentuk molekul atau momen dipolsecara keseluruhan. Dimana perbedaan ini didapatkan sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berarti lurus 2-pentana ( titik didih isomer trans 36⁰C dan isomer cis 37⁰C )( Fessenden, 1998).

                        Pasangan isomer cis dan trans termasull dalam katagori umum stereo isomer yaitu senyawa yang sama memiliki struktur yang sama, berbeda dengan halnya dalam penataan atom-atomdalam ruangan. Lebih lanjut pasangan isomer ini lebih lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam katagaori yang spesifik, dimmana isomer geometri juga disebut dengan isomer cis dan trans. Stereoisomer-stereoisomer yang berada gugus-gugus berada pada satu sisi atau berada pada sisi yang berlawanan terhadap letak suatu ketegaran molekul. Keisomer  cis-trans komplek terjadi pada beberapa senyawa komplek yang memiliki sutu bilanga kordinasi yaitu U,S dan G. untuk bilangan kordinasi U keisomer hanya terjadi pada bangun berisi empat ligan-ligan sama jaraknya ke logam pusat. Misalnya pada senyawa komplek pada platina (II),[pb(NH₃)₂ Br₂], mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda kelarutan, warna dan sifat-sifat lainya  ( Sehadi,2014)

Alata  dan Bahan

4.1.Alat

1.      Erlenmeyer 125 ml

2.      Pembakar bunsen

3.      Corong buchener

4.      Labu bulat 400 ml

5.      Alat penentu titik leleh

5.2.   Bahan

1.      Kertas saring

2.      Anhidrat maleat

3.      Hcl pekat

4.      Kondesor refluks

V.     Prosedur Kerja

1.      Didihkan 20 ml air suling didalam Erlenmeyer 125 ml

2.      Ditambahkan 15 gr anhidrat maleat, anhidrat mulai melebur pada suhu 153⁰C dan beraksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas( 400 gr/100ml) dan larut dalam air dinggin 79 gr/100ml) pada suhu 25 ⁰C

3.   Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan dilakukan setelah larutan menjadi jernih

4.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buchner

5.      Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya dan didapatkan filtratnya

6.      Dipindahkan filtratnya kedalam labu budar 100 ml

7.      Ditambahkan 15 Hcl pekat

8.     Direfluk secara perlahan-lahan selama 10 menit, kristal maleat akan mengedap dari larutan

9.      Didinginkan larutan pada suhu kamar

10.  Dikumpulkan asam maleat dalam corong Buchner dan rekkristalisasi dalam air

11.  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan malting blog logam.

LAMPIRAN VIDEO
https://youtube.be/jz33rbxxsqu

Pertanyaan:

1. apa fungsi penambahan HCL pada percobaan di atas?

2.Apa fungsi chip yang diletakan dibawah pada kondesor?

3. apa prisip dari metode refluk?