JURNAL PERCOBAAN 5 REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

DOSEN PENGAMPU :

                      SRI LESTARI                                          

                                              (A1C117041)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan V

I.                    Judul                     : Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton

II.                  Hari/Tanngal         : Sabtu/ 23 Maret 2019

III.                Tujuan                   : Adapun tujuan praktikum pada kali ini yaitu:

1.      Dapat memahami azas-azas senyawa karbonil

2.      Dapat perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

3.  Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian  kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV.                Landasan Teori

Aldehid dan keton, memiliki gugus yang sama yaitu gugus karbonil C=O. sehingga memiliki sifat reaksi umum yang sama terhadap karbonil. Reaksi aldehid biasanya lebih cepat dibandingkan dengan reaksi keton terhadap pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton. Diman aldehid ini sangat muda menjalin reaksi oksidasi  menjadi asam karbosilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya, dibandingkan dengan keton yang tidak menjalankan reaksi oksidasi, karena pada oksidasi terjadi sebuah pemutusan ikatan karbo-karbon menghasilkan dua asam karbosilat dengan masing-masing atom karbon yang lebih sedikit daripada keton semula (keton siklik akan menghasilkan suatu asam dikarbosilat) (Tim kimia organic, 2019).

Adehid dan keton memiliki reaksi-reaksi diataranya reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Aldehid inimudah sekali untuk dioksidasi sedangkan keton ini tahan terhadap oksidator. Aldehid sangat mudah dioksidasi dengan asam lemah. Reaksi reduksi terbagi menjadi 3 bagian yaitu reduksi menjadi alcohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reaksi reduksi menjadi pinakal. Aldehid dan keton memiliki sifat-sifat fisika dikarenakan aldehid dan keton tidak mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen maka tidak dapat terjadi ikatan hydrogen. Seperti pada alcohol. Sebaliknya aldehid dan keton polar dan dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relative antara molekulnya. Akan tertarik pada bagian positif pada sebuah molekul oleh bagian negative dari yang lain. Aldehid dan keton dengan berbagai senyawa, akan tetapi aldehid lebih reakstif dibandingkan dengan keto ( Hart, 2009).

Untuk memahami berbagai jenis reaksi terkhusus untuk aldehid dan keton ada prisip dasar yang digunakan yaitu senyawa aldehid dan keton adalah molekul polar karena mempunyai ikatan karbonil yang dapat mengakibatkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Terdapatnya momen dipol disekitar ikatan karboni ini mengakibatkan senyawa-senyawa karbonil ini memiliki titik didih yang tinggi darida alkena dengan berat molekul yang sama. Berikut titik didih iso propanol momen dipolnya rendah tetapi titik didihnya jauh lebih tinggi dari aseton.

Titik didih yang dimiliki aldehid dan keton lebih rendah dari alcohol meskipu berat molekulnya hamper sama hal ini dikarenakan aldehid dan keton tidak memiliki ikatan hydrogen donor http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/

Aldehid dan keton merupakan senyawa yang sangat penting. Seperi aseton dan metil keton yang mana digunakan sebagai pelarut. Fenoldehid merupakan larutan pekat dalam air yang dapat digunakan untuk mengawetkan jaringan hewan pada penelitian biologi. Karbohidrat  dan hormone steroid merupakan bahan yang rumit yang mengandung struktur karbonil aldehid dan keton bersama fungsi gugus yang lain. Senyawa karbo tidak mudah untuk dioksidasi sedangkan senyawa ladehid sangat muda untuk dioksidasi oleh permaganaat dan kormat menghasilkan karbosilat  selain dioksidasi dengan permanganate dan kromat aldehid dapat dioksidasi dengan zat pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag⁺ dan Cu⁺. Aldehid dapat diuji dengan menggunakan uji reagenerasia tollens dan ion kompeks perak amina. Dimana aldehid dioksidasi menjadi anion karbosilat, ion Ag⁺  dengan reagenerasis menjadi logam Ag. Timbulnya endapan cermin perak pada diding tabung reaksi yang menandakan bahwa uji positif (Bresnick, 2007).

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil yang terikat dengan satu atau lebih atom hydrogen yang terikat pada pada karbon karbonil. Sedangkan keton adalah suatu senyawa yang tidak memiliki hydrogen yang terikat pada karbonil. Rumus umum dari aldehid adalah R-COH  sedangkan penamaan secara IUPAC yaitu dengan menganti huruf  “ a”  menjadi “al” sehingga penamanya, misalnya alkane menjadi alkanal. Untuk rumus keton yaitu R-C-O-R, dimana gugus karbonil dari keton yaitu c yang berikatan rangkap dengan dua O. Tata nama IUPAC untuk senyawa keton yaitu dengan mengati “a” menjadi “on” misalanya dari alakana menjadi alkanon. Keton memiliki sifat polar sehingga apabila terbakar harus dipadamkan dengan alcohol ataupun senyawa yang bersifat polar (Raiph, 2013).

Menurut fassenden (2013), berikut adalah cara pembuatan aldehid dan keton:

1.      Oksidasi alcohol primer dengan katalis Ag atau cu

2.      Destilasi kering garam natrium karbosilat dengan garam natrium format

3.      Dari alkil ester dengan pereaksi girnard

4.      Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang mengandung ikatan vinilia

5.      Reaksi turunan asam karbosilat tertentu

Sedangkan pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara sebagai berikut;

1.  Dibuat dengan oksidator O₂ dari udara dengan katalis cu dan Ag yang digunakan dalam bidanng industry

2  Dalam laboratorium keton dibuat dengan reaksi oksidasi alcohol sekunder dengan oksidator K2CrO3 dalam suasana asam

3.  Dengan destilasi kering garam-garam alkali dan alkali tanah.

V.                  Alat dan Bahan

6.1. alat

      1. Tabung reaksi

      2. pipet tetes

      3. pengadung

      4. penangas

      5. Erlenmeyer

      6. Corong Hirsch

      7. Tabung reaksi besar

      8. Lemari es

      9. Temometer

     10. Alat refluks

     11. Corong Buchrer

    12. Labu 50 ml

6.2 Bahan

      1. Perak nitrat

      2. Larutan NaOH

      3. Amonium hidroksida

      4. Aseton

      5. Sikloheksanol

      6. Formalin

      7. Natrium karbonat

      8. Aquades

      9. CuSO₄

    10. Kalium tetra

    11. Garam Rochelle

    12. NaOH 10%

   13. Formaldehid

   14. n heptanoaldehida

   15. NaHSO₃

   16. Air es

   17. Aseton

   18. Atanol

   19. HCl pekat

   20. Fenilhidrazil

   21. 2,3- Fenilhidrazil

   23. Sikloheksanol

   24. Iodium iodide

   25. Asetil dehid

   26. Natrium asetat trihidrat

   27. Asetil dehid

   28. Bezaldehid

VI.        Prosedur Kerja.

6.1.Uji cermin kaca, Tollens.

1.    Disiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereksi Tollens (cara membuat ; siapkan satu tabung reksi yang bersih sekali, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5%, tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan ammonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut – pengujian akan gagal kalau terlalu banyak ammonia ditambahkan.

2. Diujilah benzaldehid, aseton, sikloheksana dan formalin; dengan jalan menambahkan masing – masing dua tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.

3.      Diaduj campuran dan diamkan selama 10 menit.

4.      Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit.

5.      Diamatilah apa yang terjadi.

6.2. Uji Fehling dan Benedict.

1.      Ditambahkan 5 ml perekasi Benedict ke dalam masing – masing dari tabung reaksi (cara membuatnya; laritan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonat dalam 750 aquadest, aduk, saring lalu encerkan hingga volum total 1 L) atau 5 ml perekasi fehling yang masih fresh (cara membuat; larutan A = 69 gram CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling.

2.      Larutan B = 346 gram natrium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya perekasi Fehling A dan B sama banyak baru dicampur.

3.      Ke dalam masing – masing tabung tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji.

4.      Ditemapatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10 -15 menit.

5.      Diujilah formladehide, n – heptanaldehid, aseton dan sikloheksana.

6.3  Adisi Bisulfit.

1.      Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO₃ jenuh ke dalam erlenmyer 50 ml dan dinginkan larutan dalam air es.

2.      Ditambahkan 2,5 aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

3.      Setelah 5 menit tambahakn 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring Kristal dengan corong Hirsch.

4.      Dimati apa yang akan terjadi bila Kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCL pekat.

6.4  Pengujian dengan fenilhidrasi

1.  Dimasukan 5 ml fenilhidrazi kedalam tabung besa

2.  Ditambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji

3. Ditutup tabung reaksi dan digucang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal

4.  Disaring denga corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin

5.  Direkritalisasi dengan sedikit methanol dan etanol

6.  Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

7.  Dilakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon

8.  Dengan cara yang sama digunakan 2,4 dinitrofenilhidrzi

9.  Dibuatlah turunan benzaldehida dan sikloheksanon

 10. Ditentukan titik lelehnya

6.5  Pembuatan Oksin

1.  Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCL

2.  Dilarutkan 1,5 gr natrium asetat trihidrat dalam 4 ml air dalam erlenmeyer

3.  Dipanaskan larutan sampai 35⁰c

4.  Ditambahkan sikloheksanon ditutup labu dan goncangkan selama 1-2 menit

5.  Diamati pada waktu berapa zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

6.  Didinginkan labu dalam lemari es

7.  Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan 2 ml air

8.  Dikeringkan dan  ditentukan titik lelehnya.

6.6 Reaksi Halogen

     1.  Diteteskan 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%

     2. Ditambahkan 10 ml larutam iodium iodidat ( cara buatanya : larutkan 25 gr iodium didalam larutan 50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air)

     3.  Digoncang-goncang sampai warna coklat tidak ada lagiu

     4.  iodofom yang berwarna kuning akan mengedap dan bauknya yang khas

     5.  Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon.

6.6  Kondensasi Aldol

1.  Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid kepada 4 ml larutan NaOH 1%

2.  Digoncangkan dan dicatat bauknya ( sisa asetaldehid)

3.  Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit

4.  Dicatat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid

5.  Disusun peralatan untuk merefluks

6.  Ditempatkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 1 ml benzaldehid dalam labu

7.  Ditambhakan NaOH  5% dan dicampurkan direfluck selam 5 menit

8.  Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal dengan corong Buchner

9.  Drekristasi dengan etanol dan dicatat hasilnya.

LAMPIRAN VIDIO

https://m.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8

Pertanyaan :

1.pada percobaan pada video warna apa yang dihasilkan dari methanol,aceton, formalin dan senyawa x ?

2. mengapa formalin digunakan dalam uji fehling?

3. apa tujuan dilakukan uji fehling?